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双醛加成反应原理,两个醛缩合

时间:2022-10-29 15:20来源:venus考试资料 作者:专业
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双醛加成反应原理

双醛加成反应原理?

加成反应原理是醛基中的碳氧双键具有很强的极性,双键碳原子带部分正电荷,碳原子出现加成反应时与带部分负电荷的基团结合。

受醛基中的碳氧双键吸电子作用的影响,含醛基的分子中的α—H反应活泼性增多,可以作为加成反应的试剂。

两个醛分子在NaOH溶液作用下可以出现加成反应,生成一种羟基醛

两分子的醛缩合的条件?

1分子醛与1分子醇在干燥HCl的条件下出现亲核加成反应先生成半缩醛,半缩醛羟基不稳定继续与1分子醇反应生成缩醛

两分子醛缩合反应的机理?

羟醛缩合:具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以相互作用,这当中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

羟醛缩合反应历程,以乙醛作为例子说明请看下方具体内容:

第1个步骤,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:

第2个步骤是这个负离子作为亲核试剂,马上进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,出现加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。

第3个步骤,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。

稀酸也可以使醛生成羟醛,但反应历程不一样。酸催化时,第一因质子的作用提高了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后出现加成反应得到羟醛。

生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因为这个原因只要能稍微受热或酸的作用即出现分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。

凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因为这个原因比较稳定。

除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,全部在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反可以在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能出现支链。

双醛缩合反应方程?

羟醛缩合反应方程式是2CH3CHO-(NaOH)-CH3CHOHCH2CHO-(△)-CH3CH=CHCHO+H2O,羟醛反应是有机化学中形成碳-碳键的重要反应之一。它是指具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物出现加成反应,并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。

为什么醛基能出现加成反应?

醛基出现加成反应,原理是断开碳氧双键中的一条,在碳原子和氧原子上各加一个氢原子生成CH3COOH.

  醛基能出现的加成反应不少,能与水、氢气、HCN、氢卤酸等加成,两个醛或酮也可以出现加成,但不一样于C=C的是它不可以与卤素单质加成。

加成反应是不饱和化合物类的一种特点反应。加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。

因为醛基含有碳氧双键,不饱和,在亲核试剂进攻下双键被打开,亲核试剂中负电部分加在这里碳原子(偏正电)上,正电部分则加在这里氧原子(偏负电)上,完成亲核加成反应。

。醛类分子中的醛基性质活泼,容易出现缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基(—CH2OH)或氧化成羧基(—COOH)。

醛基还原就可以变成醇就是在C=O打开加成氢气。

因为醛基具有碳氧双键,故此能出现加成反应

因为醛基碳原子带有点多正电荷,醛基又不饱和,因为这个原因容易与亲核试剂出现亲核加成反应。

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