含有活泼氢的酮和醛在碱性条件下能出现交叉羟醛缩合反应,生成β-羟基醛/酮。醛酮缩合反应即羟醛缩合反应是指具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以相互作用,这当中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。
扩展资料:
羟醛结构单元出现不少分子(涵盖天然产物和合成分子)中。比如,通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之故此,应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子,通过形成两个新的手性中心(于羟醛产物的α-碳原子上,在下述分子式当中标注)增多了分子复杂性。现代化学方式学不仅可以做到羟醛反应的高收率,而且,可以控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这样的选择性合成特定的立体异构体很重要,因为不一样的立体化学异构体可能具有完全不一样的化学或生物特性。
若是醛没有α-H 在碱性条件下(大多数情况下是浓碱)可以出现歧化反应,就是一分子被氧化成羧酸,另一份子被还原成醇 比如苯甲醛 、新戊醛
2 C6H5-CHO + NaOH - C6H5-COONa + C6H5-CH2OH
2)若是醛有α-H 则出现羟醛缩合反应,
比如丙醛 ,碱性环境, 丙醛醛基临位上的氢(即α-H)脱去。反应生成β-羟基酮
C6H5-CHO+CH3CH2CHO=C6H5-CH=C(CH3)-CHO+H2O
醛与醛在碱性条件下会出现两种反应,一个是缩醛反应,另一个是氧化还原反应。 氧化还原反应:规律就是大的被氧化,小的被还原,即生成丙醇和苯甲酸。 在碱性条件下加热,大多数情况下说氧化还原反应。
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