喹诺酮类抗菌药的特点、作用机制及构效关系是什么？

喹诺酮类抗菌药的特点、作用机制及构效关系是什么？为了帮助各位考生了解，华宇考试网为大家整理如下：

1.喹诺酮类抗菌药的特点

第一代喹诺酮类药物主要为萘啶酸和吡咯酸，仅对大多数革兰阴性菌有抗菌作用，与其他抗生素之间无交叉耐药作用。

第二代喹诺酮类的代表药物有西诺沙星和吡哌酸，虽然它们只对革兰阳性菌有作用，但却较第一代喹诺酮类药物有明显的优点。

第三代喹诺酮类的代表药物有诺氟沙星、依诺沙星、环丙沙星、氧氟沙星、洛美沙星等。这类药物抗菌谱更广，不仅对革兰阴性菌有较强的抑菌作用，而且对革兰阳性菌也显示出较强的活性。

第四代喹诺酮类代表药物有莫西沙星、克林沙星和吉米沙星等，可称为超广谱抗感染药物。

2.喹诺酮类抗菌药的作用机制

喹诺酮类抗菌药在细胞体外能够选择性地抑制DNA合成中起作用的两种酶：拓扑异构酶Ⅱ(又称为DNA促旋酶)和Ⅳ，从而干扰细胞DNA的复制、转录和修复重组，使细菌无法传代从而被抑制。

3.喹诺酮类抗菌药的构效关系

(1)吡啶酸酮的A环是抗菌作用必需的基本药效基因。其中3位-COOH和4位C=0为抗菌活性不可缺少的部分。

(2)B环可作较大改变，可以是骈合的苯环(X=CH，Y=CH)、吡啶环(X=N，Y=CH)和嘧啶环(X=N，Y=N)等。

(3)1位取代基为烃基或环烃基活性较佳，此部分结构与抗菌强度相关。

(4)5位可以引入氨基，虽对活性影响不大，但可提高吸收能力或组织分布选择性。

(5)6位引入氟原子可使抗菌活性增大，增加对DNA促旋酶的亲和性，改善对细胞的通透性。

(6)7位引入五元或六元杂环，抗菌的活性均增加，但也增加了对中枢的作用。

(7)8位以氟、甲氧基取代或与1位以氧烷基成环，可使活性增加。

甲乙丙无酸酮氨氟杂

4.重点药物

诺氟沙星

又名氟哌酸。

本品极易与金属离子如钙、镁、铁和锌等形成螯合物，尤其对妇女、老人和儿童，可引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。

因此这类药物不宜和牛奶等含钙、铁等食物和药品同时服用。

临床用于治疗敏感菌所致泌尿道、肠道、妇科、外科和皮肤科等感染性疾病。

环丙沙星

环丙氟哌酸

本品的化学性质同诺氟沙星。

本品对铜绿假单胞菌、大肠杆菌、淋球菌、链球菌和金黄色葡萄球菌等所致的呼吸系统、泌尿系统、消化系统、皮肤、软组织和耳鼻喉等部位感染有效，可口服。

左氧氟沙星

又名左旋氟嗪酸

左氧氟沙星是氧氟沙星的左旋光学异构体，其活性是右旋体的8～12倍，是外消旋体的2倍，其不良反应比氧氟沙星低，且水溶性大，为外消旋体的8倍。

临床上主要用于治疗革兰阴性菌所致的呼吸系统、泌尿系统、消化系统和生殖系统感染。

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